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'만능 엔터테이너' 윌스미스 GREATEST HITS! FRESH PRINCE시절부터 "BORN TO REIGN"까지의 히트곡 총망라! 미국에서 윌 스미스가 차지하는 위치는 실로 대단하다. 그는 흑인 뿐 아니라 백인들에게 더 사랑받는 스타이다. 그가 너무 미국적인 스타이기에 국내 인기도면에서 떨어질지도 모르겠지만 윌 스미스의 랩을 들으면서 어깨 한번 들썩이지 않은 이는 없을 것이다. 그가 추구하는 마이애미 스타일의 랩은 7,80년대 디스코 사운드가 기반이 된 흥겨운 랩이다. 거기에 밝고 긍정적인 가사와 따라하기 쉬운 간단한 댄스 동작을 가미해 거칠고 어둡기만 했던 기존의 랩 시장을 뒤흔들 정도로 영향력을 갖추게 되었다. 누구나 들어도 쉽게 따라할 수 있고 쉬운 멜로디와 강한 후렴구는 듣는 이로 하여금 절대 잊어버리지 않게 만든다. 또한 그는 완벽한 스타일리스트(Stylist)이다. 한번 들으면 바로 '이건 윌 스미스야'라고 할 수 있을 정도로 그의 음악 스타일이 잡혀있음은 물론, 연기에 있어서도 그에게 적격인 역할이 있기 때문이다. 그것이 그의 발전을 저해하는 요인이 될 수도 있겠지만 그는 가볍게 뛰어 넘어 '윌 스미스의 재능은 무한대야'라는 말마저 하게끔 만들어 버린다.

이 앨범은 디제이 재지 제프 앤 프레쉬 프린스 시절부터 "Born To Reign"까지 가장 윌 스미스다운 곡들을 모아놓은 그의 최초의 베스트 앨범이다. 프레쉬 프린스 시절부터 그의 음악 스타일은 같은 맥을 이루고 있어 별다른 점을 느끼지는 않을 것이다. 그러나 보송보송하던 시절의 프레쉬 프린스는 지금보다 세련미는 덜 하다고나 할까? 풋풋함을 간직한 "Girls Ain't Nothing But Trouble"은 자이브 레코드 시절인 87년에 발표한 디제이 재지 제프 앤 프레쉬 프린스의 데뷔 앨범 "Rock The House"의 히트곡이다. 같은 레이블이라 그런지 흡사 요즘 아론 카터(Aaron Carter)의 힙합 댄스곡들과 비슷한 느낌을 주는 곡이지만 초창기의 열정과 신선함이 살아있다. 그의 첫 TV 출연작 'The Fresh Prince Of Bel Air'의 동명 타이틀 곡 "The Fresh Prince Of Bel Air"는 윌 스미스의 유머러스한 랩이 돋보이는 곡이며, 프레쉬 프린스에게는 최우수 랩 듀오의 수상을 안겨주었던 "Homebase"의 "Summertime"에서 비로소 윌리 스타일(Willie Style)이 모습을 드러낸다. 박자에 맞춰 박수를 추면서 가볍게 움직일 수 있고 함께 기분 좋게 합창을 하면 반드시 분위기를 Up시킬 수 있는 곡이다. 앞서 언급했듯이 연대기적으로 구성되어 있는 이 앨범은 윌 스미스의 듀오 시절부터 솔로 활동까지 그의 히트곡들은 다 모아놓은 앨범이다. 3집에 수록되었던 "1,000 Kisses"은 제이다(Jada)의 보컬 피처링이 매력적으로 다가오며 1집에 수록되었던 "Men In Black"과 "Gettin' Jiggy Wit It"은 언제 들어도 신난다. 1집의 또 다른 히트곡 "Miami"와 "Willennium"의 "Freakin' It"과 케이시 앤 조조의 케이시(Kci)가 피처링한 "Will 2k", 트라 녹스와 함께 작업한 3집 수록곡 "Nod Ya Head" 등이 수록되어 있다. 그러나 3집의 변화된 다른 곡들은 철저히 배제한 앨범이다. 아무래도 그의 첫 번째 베스트 앨범이니만큼 가장 윌 스미스다운 음악들로 선곡하는 것이 최선이라 생각했던 것 같다. 윌 스미스에 대한 평가는 가지각색이다. 그가 너무 대중적인 스타라는 점은 그를 진정한 랩퍼라고 인정하는데 방해요인이 되고 있지만 대중적이라는 아이콘은 그가 전세계적으로 많은 팬들에게 즐거움을 주는 대상임을 부인할 수 없게 한다. 그가 보여주는 연기, 음악 모두 스타의 요소이기 때문이다.